دزدان دریایی کارائیب: صندوقچه مرد مرده
pirates-of-the-caribbean-dead-mans-chest- 2:31:00
- 2006
او با نقش غیرمنتظره خود در اوایل سال‌های ۲۰۰۰ به عنوان لگولاس در مجموعه فیلم‌های ارباب حلقه‌ها و هابیت و فیلم‌هایی همچون تروآ در نقش پاریس، الیزابت‌تاون، قلمرو بهشت خود را به عنوان یکی از بازیگران سینمای هالیوود مطرح کرده‌است. اورلاندو همچنین با حضور در چهار فیلم از پنج فیلم مجموعه دزدان دریایی کارائیب به ایفای نقش ویل ترنر پرداخته‌است.
